De klipper Anna is gebouwd in 1896 in Papendrecht in opdracht van schipper Den Breejen. Zoals gebruikelijk in de traditionele scheepvaart, vernoemde hij zijn schip naar zijn vrouw, Anna den Breejen.

Lengte             80 voet
Breedte         18,5 voet
Hol                     6 voet

Het schip kostte toentertijd in guldens ƒ5.500 (wat omgerekend nu ruim €200.000 is). En dit bedrag was zelfs nog zónder tuig en mét inruil van hun oude schip. Daarbij kostten de zeilen toen ook nog eens zo’n ƒ400. De Anna voer als vrachtschip vanuit Hardinxveld en omgeving op de Merwede en de Rijn en vervoerde voornamelijk zand en grind. In 1960 is het schip 10 meter langer gemaakt, zodat ze meer vracht kon meenemen. Tot 1975 bleef de klipper Anna in handen van de familie Den Breejen.

In 1975 werd het schip verkocht aan de Dordtse broers Jaap en Ton Vreeken. Zij hebben het schip toen weer ingekort naar haar oorspronkelijke lengte. Ze knapten het schip helemaal op en zijn toen met groepen gaan varen. Vanaf die tijd heeft de Anna dienstgedaan als charterschip en dat doet ze vandaag de dag nog steeds.

Na de broers Vreeken is de Anna in handen gekomen van Gerrit Portengen (beter bekend als Rooie Gerrit ) uit Weesp. Uiteindelijk is de Anna in 1995 in Muiden terecht gekomen. Rooie Gerrit verkocht haar aan Ruurd Kleuver. Sinds 1995 vaart de Anna vanuit Muiden chartertochten. Inmiddels is het schip sinds 2024 in handen van Paul van Sonsbeek. Hij geeft aan dat hij het schip slechts in bruikleen heeft en goed voor haar moet zorgen.